Estudos das propriedades físico-químicas das formas sólidas do sulfametoxazol

Sulfametoxazol (SMX) ou 4-amino-N- (5-metil-3-isoxazolil) benzenossulfonamida pertence ao grupo das moléculas de sulfonamida e é um medicamento utilizado no tratamento de infecções bacterianas, as sulfonamidas são um análogo estrutural do ácido paraaminobenzóico (PABA). No estado sólido SMX possui cinco formas polimórficas diferentes e vários sais. Entre as formas conhecidas, o polimorfo I é o identificado na matéria-prima e medicamentos da SMX. Dentre as formas conhecidas do SMX foram escolhidas para nosso estudo as formas sólidas do SMX os polimorfo I (SMXI), polimorfo II (SMXII) e os sais inorgânicos Cl- (SMXCl) e Na+(SMXNa), afim de se realizar um extensiovo estudo nas propriedades térmicas, espectroscópicas, em solução e obter novas formas sólidas. As formas sólidas obtidas foram caracterizadas por difração de raios X por policristais, espectroscopia de infravermelho e calorímetro de varredura diferencial. Obteve-se êxito na síntese de dois novos sais do SMX com os ânions Br- e NO3- . Mostrou-se, inequivocamente, que SMXI e SMXII são polimorfos enantiotrópicos com uma transição de fase no estado sólido a 168 ° C. O polimorfo SMXII metaestável também pode ser transformado em estado sólido para um fresamento SMXI estável. A solubilidade das formas SMXI e SMXII em meio de acetonitrila foi estudada, não mostrando diferença significativa entre a forma em cada meio. A solubilidade comparável pode ser atribuída às transições de fase observadas para o material sólido residual em equilíbrio com a solução durante o teste de solubilidade de equilíbrio. A caracterização dos sais revelou que os sais SMXNa e SMXBr seriam os que apresentam uma maior estabilidade térmica, uma vez que a decomposição desses sais ocorre em temperaturas mais elevadas, enquanto, os experimentos de solubilidade mostraram que sal de SMXNa apresenta uma alta solubilidade em água sendo próxima à 49,5 mg mL-1.