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Aspectos estruturais e potencialidade leishmanicida de compostos de paládio(II) ciclometalados ou não, com o ligante imínico H3C-O-p-C6H4-(E)HC=N-C6H4-p-N=CH(E)-C6H4-p-O-CH3
(Universidade Federal de Alfenas, 2011-01-25) Gois, Elba Pereira De; Almeida, Eduardo Tonon De; Godoy Netto, Adelino Vieira De; Pissetti, Fábio Luiz
Nos últimos anos verificou-se um aumento significativo no número de trabalhos de pesquisa que relatam a utilização de compostos de metais de transição com fins terapêuticos. Muitos estudos tomaram como base as possíveis interações dos íons metálicos com as biomoléculas presentes no organismo vivo. Sabe-se que a geometria quadrado-planar presentes nos íons metálicos paládio(II), platina(II), ouro(III), níquel(II) - campo forte e irídio(I) - campo forte, favorece a interação íon-DNA e atuam principalmente como drogas intercaladoras de modo inter ou intra-fita. O presente trabalho foi norteado pela síntese e caracterização de novos complexos de paládio(II) com possíveis aplicações farmacológicas. Foi obtido um composto ciclometalado de Pd(II) mediante reação de ciclometalação do ligante nitrogenado H2ani2p-fen com tetracloropaladato(II) de lítio, nas proporções estequiométricas (1:1 e 1:2). O complexo da estequiometria (1:1) [Pd2(Hani2p-fen)2Cl2] C2 foi utilizado como precursor na síntese de outros cincos complexos, por substituição do cloro por haletos bromo e iodo e pseudohaletos azida, cianato e tiocianato: [Pd(H2L)X2], [Pd2(HL)2X2], [Pd4(H2L)2X4] e [Pd4L2X4] sendo X = N3, NCO, SCN, Br e I. Já o complexo da estequiometria (1:2) [Pd4(Hani2p-fen)2(ani2p-fen)Cl4] C8 foi utilizado como precursor na síntese de mais outros cincos complexos. As substituições também foram do cloro por haletos (Br, I) e pseudohaletos (N3, NCO e SCN), obtendo os complexos: [Pd4(HL)2(L)X4] e [Pd4(L)2X4] sendo X = N3, NCO, SCN, Br e I. Além das técnicas espectroscópicas (IV, UV-Vis, RMN de 1H), foram realizados testes de solubilidade, ponto de fusão, análise elementar (CHNS) e estudos termogravimétricos (TG-DTA), tanto para o ligante imínico, como para os complexos metálicos. No tocante, a espectroscopia vibracional na região do ultravioleta – visível, foi observado o deslocamento das bandas de absorção dos complexos indicando a coordenação do ligante, bem como a substituição regioespecífica dos grupos coordenados em ponte. A técnica de espectroscopia vibracional na região do infravermelho permitiu inferir sobre o modo de coordenação dos pseudohaletos e confirmar a presença do ligante coordenado ao centro metálico. Esta técnica confirmou que os grupos azida, cianato e tiocianato estão coordenados preferencialmente de modo end-on, end-to-end e terminal. A análise dos espectros de RMN de 1H ligante nitrogenado e dos complexos ciclopaladados mostrou a presença de sinais compatíveis com as estruturas propostas. Em relação às curvas termogravimétricas foi possível propor um mecanismo de termodecomposição para os novos complexos, pois como único resíduo encontrou-se paládio metálico, identificado por difração de raios-X pelo método de pó. Visando empregar estes compostos em ensaios biológicos frente à Leishmania, foram realizados experimentos in vitro de células promastigotas e amastigotas da L. (L.) brazilienses. Determinou-se a viabilidade celular destas culturas, expressa pelo Índice de Citotoxicidade (IC50), que indica a concentração de substância que induz à morte 50% da população celular. Os complexos que apresentaram melhor atividade leishmanicida foram os derivados que contêm cloro (C8) e tiocianato (C11).
Acesso aberto (Open Access)
Síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de complexos de paládio(II) contendo ligante imínico
(Universidade Federal de Alfenas, 2018-04-05) Gois, Elba Pereira De; Almeida, Eduardo Tonon De; Godoy Neto, Adelino Viera De; Dias, Amanda Latercia Tranches; D'Assunção, Lázaro Moscardini; Barbosa, Marília Imaculada Frazão
Muitos metais de transição apresentam grande importância no meio biológico, visto que esses interagem diretamente com biomoléculas essenciais para a manutenção da vida. Uma característica dos metais que os tornam tão importantes como componentes (funcionais e estruturais) dos seres vivos é sua propensão em perder elétrons facilmente formando íons com cargas positivas, que tendem a ser solúveis em fluídos biológicos. Muitos estudos tomaram como base as possíveis interações dos íons metálicos com as biomoléculas presentes no organismo vivo. O presente trabalho teve como objetivo a preparação de novos compostos de paládio(II), contendo ligantes imínicos, com o intuito de obter compostos inéditos que apresentem propriedades farmacológicas. O ligante imínico (Base de Schiff) foi preparado através da reação entre o aldeído trans-cinamaldeído e a amina p-aminoacetofenona (Hfafe) L1. O ligante imínico obtido foi complexado ao paládio(II), conduzindo substituições, com o intuito de se produzir novos compostos de coordenação de fórmula geral [PdX2(Hfafe)2], sendo X = Cl (C1), N3 (C2), SCN (C3), Br (C4) e I (C5). Os compostos foram caracterizados através das técnicas de ponto de fusão ou decomposição, solubilidade, condutividade molar, análise elementar (CHN), das técnicas espectroscópicas de infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, estudos termogravimétricos TG-DTA, difração de raios-X para o monocristal de C2 e cálculos de DFT de L1. Os compostos foram empregados em testes biológicos, para as células MCF-7 e MDA-MB-435 do câncer de mama, Leishmania ssp, em experimentos in vitro de células promastigotas e amastigotas L. (L.) brazilienses, antifúngico em leveduras do gênero Candida spp.: Candida albicans, Candida tropicalis, Candida krusei, C. glabrata, C. parapsilosis. Verificou-se que o ligante livre apresentou efeito significativo frente os testes biológicos comparáveis aos dos controles positivos. No entanto, os complexos sintetizados se mostraram melhores potenciais agentes farmacológicos do que seu ligante precursor. Entre os complexos sintetizados merece destaque o compostos [Pd(N3)2(Hfafe)2], que apresentou, qualitativamente, atividade frente as células mamárias, a Leishmania e aos fungos testados.